Vai diễn đầu tiên của Montgomery là khi anh xuất hiện trong Betrand the Terrible trong vai Fred, năm 2010. Năm 2011, anh xuất hiện trong một chương trình thí điểm trên TV có tên Family Tree. Vào năm 2015, Montgomery đã xuất hiện trong video âm nhạc Old Souls của ban nhạc deathcore Úc, Make Them Suffer được đạo diễn bởi Jason Eshraghian.[5] Montgomery đóng vai Jason, Red Ranger, trưởng nhóm của đội Power Rangers, trong bộ phim reboot Power Rangers. Bộ phim được phát hành vào năm 2017.[6] Montgomery cũng xuất hiện trong video âm nhạc của bộ đôi Aussie Angus & Julia Stone cho bài hát Chateau của họ. Anh cũng xuất hiện trong phần tiếp theo của bộ phim hài Úc A Few Best Men, mang tên A Few Less Men.[7]

Năm 2016, Montgomery tham gia dàn diễn viên cho phần hai của loạt phim Stranger Things của Netflix trong vai Billy Hargrove.[8] Năm 2019, anh trở lại phần 3 với nhân vật cùng tên.

Vào ngày 6 tháng 11 năm 2017, Montgomery đã tham gia The True History of the Kelly Gang, dựa trên cuốn tiểu thuyết cùng tên, cùng với Russell Crowe và Nicholas Hoult. Phim bắt đầu quay vào năm 2018.[9]

Vào ngày 11 tháng 7 năm 2019, một podcast mang tên "DKMH" đã được anh giới thiệu, trong đó có thơ của riêng anh. Mô tả của podcast nói rằng anh đã dành hai năm để biên soạn thơ và có các nhạc sĩ với 'tài năng tuyệt vời' đã giúp anh "đưa nó vào cuộc sống".